Back to top
  • ca  melamina, n f
  • ca  1,3,5-triazina-2,4,6-triamina, n f sin. compl.
  • ca  2,4,6-triamino-1,3,5-triazina, n f sin. compl.
  • es  1,3,5-triacina-2,4,6-triamina, n f
  • es  2,4,6-triamino-1,3,5-triacina, n f
  • es  melamina, n f
  • en  1,3,5-triazine-2,4,6-triamine, n
  • en  2,4,6-triamino-1,3,5-triazine, n
  • en  melamine, n
  • for  C3H6N6

Química orgànica

Definition
Amina cristal·lina incolora que cristal·litza de la seva dilució en aigua en el sistema monoclínic i té un punt de fusió de 354 ºC, per bé que sublima per sota del seu punt de fusió.

Note

  • La melamina és poc soluble en dissolvents orgànics i en aigua, en què es dissol a 100 ºC. Té una densitat d'1,573 g/cm3 (14 ºC).

    Pot reaccionar amb alcohols, fenols, cetones i aldehids, però la reacció amb el formaldehid és la que té més interès.

    Es fa servir principalment per a obtenir resina de melamina, un polímer termoestable resultant de la condensació de la melamina amb el formaldehid.

    Actualment, en la majoria de plantes la melamina s'obté per trimerització de la urea en presència d'un catalitzador d'alumini-silicat amb alliberament d'amoníac (vegeu la imatge melamina 2). És un procés d'un únic pas.
  • ca  mesitilè, n m
  • ca  1,3,5-trimetilbenzè, n m sin. compl.
  • es  1,3,5-trimetilbenceno, n m
  • es  mesitileno, n m
  • en  1,3,5-trimethylbenzene, n
  • en  mesitylene, n
  • for  C6H3(CH3)3

Química orgànica

Definition
Derivat trimetilat del benzè que es presenta com un líquid oliós i té un punt d'ebullició de 165 ºC i punt de fusió de −45 ºC.

Note

  • És incolor i insoluble en aigua, però soluble en alcohol i benzè.

    El mesitilè s'obté a partir de combustibles fòssils, com el quitrà d'hulla.

    Es fa servir com a combustible, com a estabilitzador d'oxidació ultraviolada per a plàstics i en síntesi orgànica, com, per exemple, en l'obtenció de colorants de l'antraquinona.
  • ca  cafeïna, n f
  • ca  1,3,7-trimetilxantina, n f sin. compl.
  • es  1,3,7-trimetilxantina, n f
  • es  cafeína, n f
  • en  1,3,7-trimethylxanthine, n
  • en  caffeine, n
  • for  C8H10N4O2

Química orgànica

Definition
Alcaloide bicíclic trimetilat derivat de la xantina, inodor i de sabor amarg, que cristal·litza en forma de prismes hexagonals que se sublimen a 178 ºC i fonen a 238 ºC.

Note

  • La cafeïna s'oxida ràpidament i perd aigua a 80 ºC. És soluble en cloroform, lleugerament soluble en aigua i alcohol i molt poc soluble en èter.

    Es troba en el cafè, que en conté un 1,5 % del seu pes en sec. També s'obté de les fulles de te, en un 5 %, i en el mate i la cola, dels quals es pot extreure.

    L'obtenció sintètica de la cafeïna té lloc per metilació directa de la xantina amb sulfat de dimetil. S'obté industrialment com a subproducte de la preparació dels cafès descafeïnats.

    La cafeïna estimula la secreció gàstrica i el sistema nerviós central i actua com a tònic cardíac i com a diürètic. A petites dosis produeix sensació de benestar i de vigor corporal. Augmenta la fluïdesa d'idees i la resistència a la fatiga intel·lectual, i incrementa la irritabilitat i la contractilitat dels músculs voluntaris. Una dosi de 200 micrograms per mil·lilitre inhibeix l'activitat de la polimerasa.

    Es fa servir en begudes, en les quals no ha de superar el 0,02 %, i en medicaments.
  • ca  negre d'eriocrom T, n m
  • ca  1-[1-hidroxinaftilazo]-6-nitro-2-naftol-4-sulfonat de sodi, n m sin. compl.
  • ca  NET, n m sigla
  • es  1-[1-hidroxinaftilazo]-6-nitro-2-naftol-4-sulfonato de sodio, n m
  • es  negro de eriocromo T, n m
  • es  NET, n m sigla
  • en  eriochrome black T, n
  • en  sodium 1-[1-hydroxynaphthylazo]-6-nitro-2-naphthol-4-sulfonate, n
  • en  EBT, n sigla
  • for  C20H12N3O7SNa

Química analítica

Definition
Indicador metal·locròmic del grup dels azocolorants amb valors de pKa de 6,3 i 11,5.

Note

  • El protó fortament àcid del grup sulfònic del negre d'eriocrom T, que es troba en posició 4 respecte al grup azo, és el primer que se cedeix en medi aquós, la qual cosa fa que, a la pràctica, només es considerin dos hidrògens àcids, els corresponents als dos grups hidroxils. Per aquesta raó el negre d'eriocrom T es representa de manera abreujada segons H2F−. Aquests dos hidrògens presenten uns valors de pKa de 6,3 i 11,5. A valors de pH 2: M2+ + HF−(blau) → MF(vermell) + H+.
  • ca  nicotina, n f
  • ca  3-(1-metil-2-pirrolidinil)piridina, n f sin. compl.
  • es  3-(1-metil-2-pirrolidinil)piridina, n f
  • es  nicotina, n f
  • en  3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)pyridine, n
  • en  nicotine, n
  • for  C10H14N2

Química orgànica

Definition
Alcaloide que es presenta com un oli espès de color blanc que s'enfosqueix en exposar-lo a l'aire i que es descompon parcialment en el seu punt d'ebullició, a 247 ºC.

Note

  • La nicotina és higroscòpica i soluble en alcohol, cloroform, èter, aigua i olis.

    Es pot obtenir per destil·lació del tabac amb lletada de calç i s'extreu de la solució aquosa amb èter.

    La nicotina és tòxica per ingestió, inhalació i absorció cutània. És una de les drogues més tòxiques conegudes, comparable al cianur. La nicotina actua sobre el sistema nerviós central, primer estimulant i després deprimint el centre respiratori, el centre del vòmit i la hipòfisi posterior.

    El contingut en nicotina del tabac de cigarret és de l'1 al 3 %, segons el tipus de tabac.

    S'ha utilitzat com a insecticida i fumigant.

    Es troba disponible en forma de sals, com a clorhidrat (C10H14N2 • HCl), salicilat (C10H14N2 • C7H6O3), sulfat ((C10H14N2)2 • H2SO4) i tartrat (C10H14N2 • 2 C4O6H6 • H2O). Aquestes sals s'obtenen per l'acció directa que exerceix l'àcid sobre l'alcaloide.
  • ca  ditizona, n f
  • ca  (1E)-3-anilino-1-fenilimino-tiourea, n f sin. compl.
  • ca  difeniltiocarbazona, n f sin. compl.
  • es  (1E)-3-anilino-1-fenilimino-tiourea, n f
  • es  difeniltiocarbazona, n f
  • es  ditizona, n f
  • en  (1E)-3-anilino-1-phenylimino-thiourea, n
  • en  diphenylthiocarbazone, n
  • en  dithizone, n
  • for  C6H5NHNHC(=S)N=NC6H5

Química analítica, Química orgànica

Definition
Derivat de la carbonohidrazida que es presenta com un sòlid de color negre-violeta que forma complexos amb molts metalls.

Note

  • La ditizona és insoluble en aigua a valors de pH inferiors a 7, però soluble en medi alcalí, amb què forma una solució taronja, i en solvents orgànics no polars, amb què forma una solució verda. És soluble en hidrocarburs, hidrocarburs halogenats (cloroform i tetraclorur de carboni), alcohols i cetones, en els quals hi ha un equilibri cetoenòlic.

    La ditizona és un reactiu selectiu important, que s'utilitza per a la determinació de quantitats a l'entorn de micrograms de diferents metalls (plata, or, bismut, cadmi, cobalt, coure, ferro, mercuri, níquel, plom, pal·ladi, zinc). Quan la solució orgànica de ditizona es posa en contacte amb una solució aquosa que conté algun d'aquest metalls en forma iònica (Ag+, Au3+, Bi3+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Hg2+, Ni2+, Pb2+, Pd2+, Zn2+), es forma un complex o un quelat, el qual és transferit quantitativament a la fase orgànica. Com que els complexos de ditizona amb molts metalls són intensament colorats, la determinació es fa mitjançant colorimetria o espectrofotometria.

    Tot i que la ditizona és un àcid dipròtic (H2Dz), actua com un àcid monopròtic fins a pH = 12 (pKa = 4,7), la qual cosa vol dir que els seus derivats metàl·lics poden ser ditizonats primaris (per exemple AgHDz), la formació dels quals es veu afavorida en medi àcid i en excés de ditizona, o bé ditizonats secundaris (per exemple Ag2Dz), la formació dels quals es veu afavorida en medi alcalí i en deficiència de ditizona. L'hidrogen àcid, que s'allibera en forma de protó, és el del grup tiol. Els ditizonats primaris es formen per la interacció entre el metall i la ditizona segons la reacció Mn+ + n H2Dz → M(HDz)n + nH+. La selectivitat d'aquesta reacció es pot millorar controlant el pH o bé emprant un agent emmascarant com el cianur, el tiocianat, el tiosulfat i l'àcid etilendiaminotetraacètic. D'altra banda, els metalls que a valors de pH superiors a 12 i en deficiència de ditizona formen un segon complex (Cu, Ag, Au, Hg, Bi, Pd) ho fan a través de la reacció 2 M(HDz)n → M2Dzn + n H2Dz. Habitualment, els complexos primaris són analíticament més útils que els complexos secundaris, els quals són menys estables i menys solubles en dissolvents orgànics.

    La ditizona sempre està impurificada, ja que s'oxida fàcilment (fins i tot per l'oxigen de l'aire) a difeniltiocarbodiazona (C6H5N=NC(=S)N=NC6H5), la qual no reacciona amb els ions metàl·lics; per aquest motiu, cal que les solucions de ditizona es preparin a diari i es conservin a la nevera.
  • ca  hidrat de cloral, n m
  • ca  2,2,2-tricloroetan-1,1-diol, n m sin. compl.
  • es  2,2,2-tricloroetano-1,1-diol, n m
  • es  hidrato de cloral, n m
  • en  2,2,2-trichloroethane-1,1-diol, n
  • en  chloral hydrate, n
  • for  Cl3CCH(OH)2

Química orgànica

Definition
Compost cristal·lí que s'obté per hidratació del cloral i té un punt de fusió de 57 ºC.

Note

  • L'hidrat de cloral s'usa en farmàcia des del 1869 com a sedant i hipnòtic, perquè actua com a depressor del sistema nerviós central.
  • ca  dioxina, n f
  • ca  2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina, n f sin. compl.
  • ca  2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, n f sin. compl.
  • ca  TCDD, n f sigla
  • es  2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina, n f
  • es  2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, n f
  • es  dioxina, n f
  • es  TCDD, n f sigla
  • en  2,3,7,8-tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin, n
  • en  2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin, n
  • en  dioxin, n
  • en  TCDD, n sigla
  • for  C12H4Cl4O2

Química orgànica

Definition
Organoclorat principal de la família de les dioxines, altament tòxic, insoluble i persistent en el medi ambient.

Note

  • Aquesta dioxina es forma en petites quantitats durant el procés de producció de molts compostos clorats, com el de l'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic, un herbicida eficaç per a matar una gran varietat de plantes i que es va utilitzar en la guerra del Vietnam sota el nom de agent taronja (vegeu la imatge).

    La dioxina és 10.000 vegades més tòxica que el cianur i, en dosis baixes, causa mutacions en animals de laboratori. Penetra fàcilment a les cèl·lules i hi roman molt de temps. Quan es troba en suspensió en l'aire provoca fortes reaccions en els pulmons i en la pell, com ara la formació d'èczemes i de plaques amb punts blancs característics. Pertorba d'una forma considerable el fetge dels animals, i la seva acció sobre el sòl i les restes vegetals és persistent durant molt de temps. Els seus grans efectes cancerígens van ser constatats tant en la guerra del Vietnam com en la catàstrofe ecològica de Seveso del 1976.
  • ca  dioxina, n f
  • ca  2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina, n f sin. compl.
  • ca  2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, n f sin. compl.
  • ca  TCDD, n f sigla
  • es  2,3,7,8-tetraclorodibenzo[b,e][1,4]-dioxina, n f
  • es  2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina, n f
  • es  dioxina, n f
  • es  TCDD, n f sigla
  • en  2,3,7,8-tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin, n
  • en  2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin, n
  • en  dioxin, n
  • en  TCDD, n sigla
  • for  C12H4Cl4O2

Química orgànica

Definition
Organoclorat principal de la família de les dioxines, altament tòxic, insoluble i persistent en el medi ambient.

Note

  • Aquesta dioxina es forma en petites quantitats durant el procés de producció de molts compostos clorats, com el de l'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic, un herbicida eficaç per a matar una gran varietat de plantes i que es va utilitzar en la guerra del Vietnam sota el nom de agent taronja (vegeu la imatge).

    La dioxina és 10.000 vegades més tòxica que el cianur i, en dosis baixes, causa mutacions en animals de laboratori. Penetra fàcilment a les cèl·lules i hi roman molt de temps. Quan es troba en suspensió en l'aire provoca fortes reaccions en els pulmons i en la pell, com ara la formació d'èczemes i de plaques amb punts blancs característics. Pertorba d'una forma considerable el fetge dels animals, i la seva acció sobre el sòl i les restes vegetals és persistent durant molt de temps. Els seus grans efectes cancerígens van ser constatats tant en la guerra del Vietnam com en la catàstrofe ecològica de Seveso del 1976.
  • ca  àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic, n m
  • ca  2,4,5-T, n m sin. compl.
  • es  2,4,5-T, n m
  • es  ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético, n m
  • en  2,4,5-T, n
  • en  2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, n
  • for  C8H5Cl3O3

Química orgànica

Definition
Àcid orgànic que es presenta com un sòlid cristal·lí incolor i té un punt de fusió de 158 ºC, emprat com a herbicida i defoliant.

Note

  • L'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic és soluble en alcohol i insoluble en aigua.

    Se'n sol utilitzar la sal de sodi com a herbicida en agricultura. L'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic és un dels components de l'anomenat agent taronja, una mescla d'herbicides que es va utilitzar en la guerra del Vietnam per a eliminar boscos i zones de conreu. A causa de la pressa per a satisfer la demanda de l'exèrcit nord-americà, l'agent taronja produït contenia una gran quantitat de dioxines altament contaminants i d'efecte cancerigen provinents de la síntesi de l'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic, la presència de les quals era residual en el producte agrícola comercial. Per tot plegat, l'ús de l'àcid 2,4,5-triclorofenoxiacètic va quedar molt restringit. Malgrat això, es creu que és a partir de la síntesi del seu precursor, el 2,4,5-tricolorofenol, que es poden generar aquestes toxines (vegeu la imatge 2).