Back to top
  • ca  silici, n m
  • es  silicio, n m
  • en  silicon, n
  • sbl  Si

Química inorgànica

Definició
Element del grup 14, del període 3 i del bloc p de la taula periòdica dels elements, de nombre atòmic 14 i massa atòmica 28,085.

Nota

  • Es coneixen fins a vint-i-un isòtops del silici, dels quals tres són estables (28Si, 29Si i 30Si).

    Es presenta com un sòlid de color grisenc amb llustre metàl·lic, molt dur, amb un punt de fusió de 1.420 ºC i un punt d'ebullició d'aproximadament 3.280 ºC.

    És l'element més abundant en l'escorça terrestre després de l'oxigen. Els seus minerals més importants són diverses formes de la sílice i els silicats.

    S'obté reduint la sílice amb carbó en un forn elèctric. En cas que es vulgui obtenir silici d'elevada puresa per a aplicacions electròniques, aquest es transforma en tetraclorur de silici pel tractament del silici impur amb clor. El tetraclorur de silici és volàtil, es purifica per destil·lació fraccionada i es redueix a l'estat elemental amb zinc o magnesi. Aquest silici pot ser encara purificat de nou per mitjà d'un refinament per zones.

    Químicament, el silici presenta notables diferències amb el carboni pel fet de tenir una electronegativitat molt petita, per la tendència a formar cadenes molt menor que en el carboni i per la no existència d'enllaços múltiples. La característica més important del silici és la tendència a combinar-se amb l'oxigen per a formar estructures discretes o polimèriques en què cada àtom de silici està envoltat de quatre àtoms d'oxigen. A causa de la gran energia d'enllaç entre el silici i l'oxigen, aquestes estructures gaudeixen d'una gran estabilitat. El silici és essencialment no-metàl·lic i un semiconductor intrínsec. La seva reactivitat depèn en gran part del grau de divisió; en forma compacta es recobreix en l'aire d'una capa superficial d'òxid i, finament dividit, s'encén en l'aire amb facilitat. És atacat pel clorur d'hidrogen en calent, amb la formació de tetraclorur de silici i l'alliberament d'hidrogen, i pel fluorur d'hidrogen en fred, amb la formació d'àcid hexafluorosilícic (H2SiF6). No és atacat per altres àcids. Es dissol en bases fortes amb formació de silicats i alliberament d'hidrogen.

    Presenta principalment l'estat d'oxidació +4.

    A causa de les seves propietats semiconductores, s'utilitza principalment en electrònica per a la fabricació de tota mena de dispositius. També es fa servir en metal·lúrgia per a la preparació d'acers especials i altres aliatges. Entre els seus compostos, els més importants són la sílice, els silicats i les silicones, formades per cadenes -Si-O-Si-O-, que presenten una gran resistència física i química i molt bones propietats elàstiques i lubricants.
  • ca  silicona, n f
  • es  silicona, n f
  • en  silicone, n

Química orgànica

Definició
Cadascun dels polímers del siloxà amb substituents orgànics units als àtoms de silici.

Nota

  • La silicona pot ser líquida, sòlida o semisòlida, i es presenta comercialment en forma de pols, fluids, emulsions, solucions, resines, pastes i elastòmers, segons el grau de polimerització. Les seves cadenes poden ser lineals o entrecreuades.

    En general, la silicona és un material molt inert, amb bona resistència a l'oxidació a l'atmosfera i a temperatures elevades, i és estable en l'interval de temperatures de −50 a 250 ºC. És extremament repel·lent de l'aigua, tèrmicament estable i bon aïllant elèctric. També és un material inert als agents químics, amb l'excepció dels àcids i bases forts, permeable als gasos i soluble en la majoria de dissolvents orgànics, generalment de baixa toxicitat. L'origen d'aquestes propietats es troba essencialment en l'elevada estabilitat de l'enllaç silici-oxigen (106 kcal/mol), i també en el seu accentuat caràcter iònic parcial.

    Aquestes excel·lents propietats, juntament amb la poca variació de viscositat que manifesta amb la temperatura, fa que tingui nombroses aplicacions, com, per exemple, lubrificant, fluid hidràulic i dielèctric, agent de greixatge, agent antiescumejant i impermeabilitzant.

    Les silicones s'obtenen per la reacció del tetraclorur de silici amb un reactiu de Grignard, seguida de la corresponent hidròlisi i la polimerització. També s'obtenen silicones escalfant silici amb clorur de metil per a formar els metilclorosilans, els quals se separen i es purifiquen per destil·lació. El compost obtingut es mescla en aigua i s'obté una silicona polimèrica.

    Els usos de les silicones són extensos i varien segons l'estat físic que presenten. La silicona líquida s'utilitza, entre altres, com a adhesiu, revestiment protector, refrigerant, agent separador de motlles, estabilitzant d'escumes de poliuretà, impermeabilitzant. També s'utilitza com aïllant elèctric, modificador de resines alquíliques, resina en revestiments i compost de modelat, laminat i filament. Els elastòmers s'utilitzen en juntes obturadores, encapsulació de peces electròniques, membranes d'ús quirúrgic i dispositius mèdics que s'introdueixen en el cos, entre altres.
  • ca  sililació, n f
  • es  sililación, n f
  • en  silylation, n

Química orgànica

Definició
Reacció mitjançant la qual s'introdueix en l'estructura d'un compost orgànic un substituent trialquilsilil, generalment trimetilsilil.

Nota

  • La sililació es pot efectuar sobre qualsevol àtom que estigui unit a un hidrogen actiu. En conseqüència, els compostos orgànics que es poden sililar amb relativa facilitat són els alcohols, els fenols, els àcids carboxílics, les amines, les imides, els enolats i els acetilens, entre altres.

    La sililació més habitual consisteix en l'atac del grup funcional del compost en qüestió amb el clorur de trimetilsilici ((CH3)3SiCl), en presència d'una amina o d'una altra base nitrogenada (vegeu la imatge).

    La sililació ha trobat una gran aplicació en anàlisi química perquè els compostos sililats gaudeixen d'una volatilitat molt més gran i d'una polaritat molt més petita que els compostos corresponents no sililats, la qual cosa n'ha facilitat l'estudi i la separació a partir de les tècniques cromatogràfiques habituals. La sililació constitueix un mètode molt general de protecció de diversos grups funcionals i és molt fàcil de fer; a més, els compostos sililats gaudeixen de plena estabilitat en medi bàsic no aquós i tenen una gran facilitat per a regenerar els grups funcionals originals. La sililació ha estat aplicada fonamentalment en transformacions sintètiques que impliquen l'ús d'enolats o d'acetilens terminals.

    Vegeu també grup protector.
  • ca  siloxà, n m
  • es  siloxano, n m
  • en  siloxane, n

Química orgànica

Definició
Cadascun dels compostos formats per àtoms de silici i d'oxigen alternats.

Nota

  • El terme siloxà se sol referir als compostos d'aquesta família de cadena lineal, de fórmula general H3Si−(−OSiH2−)n−OSiH3. Per al més simple dels siloxans, n val 0. No obstant això, cada àtom de silici pot estar unit a fins a quatre àtoms d'oxigen amb enllaços simples amb una estructura semblant a la dels alcans.

    Els siloxans formats per deshidratació intermolecular de silanols, de massa molar alta, constitueixen l'estructura bàsica de la silicona.
  • ca  sin-, pfx
  • es  sin-, pfx
  • en  syn-, pfx

Química orgànica

Definició
Forma prefixada que indica la relació estereoquímica entre dos àtoms o agrupacions d'àtoms d'un compost que estan units a dos àtoms adjacents connectats per un enllaç simple i que es troben en el mateix sentit respecte a un pla.

Nota

  • La conformació sin per a grups voluminosos és la menys estable, la de més energia, ja que té el màxim impediment estèric (vegeu la imatge 1). Per exemple, la conformació sin de l'1,2-dicloroetà té els àtoms de clor en el mateix sentit.

    En una addició electròfila, les dues parts del reactiu s'addicionen a l'enllaç múltiple en sin quan ho fan pel mateix costat (vegeu la imatge 2). En són exemples l'addició dels dos àtoms d'hidrogen en la hidrogenació i l'addició d'un àtom d'hidrogen i un àtom d'halogen en la hidrohalogenació.

    El confórmer sin és l'oposat al confórmer anti (vegeu la imatge 3).

    Antigament el terme sin també s'utilitzava amb el sentit de cis.

    Quan sin- no funciona com a prefix sinó com una paraula independent amb valor d'adjectiu s'escriu amb cursiva i sense guionet.
  • ca  síntesi estereoselectiva, n f
  • ca  síntesi asimètrica, n f sin. compl.
  • ca  síntesi quiral, n f sin. compl.
  • es  síntesis asimétrica, n f
  • es  síntesis estereoselectiva, n f
  • es  síntesis quiral, n f
  • en  asymmetric synthesis, n
  • en  chiral synthesis, n
  • en  stereoselective synthesis, n

Química orgànica

Definició
Procés de síntesi orgànica que condueix un substrat no quiral a un producte quiral.

Nota

  • Una síntesi asimètrica és una reacció estereoselectiva. De fet, té interès en l'obtenció de productes naturals òpticament actius.

    Actualment es tendeix a prioritzar la denominació síntesi estereoselectiva sobre les denominacions tradicionals síntesi asimètrica i síntesi quiral. D'altra banda, l'adjectiu asimètric -a s'utilitza freqüentment de manera inadequada per a descriure l'absència d'un eix de rotació-reflexió en una molècula, és a dir, amb el significat de quiral. Aquest ús també s'ha mantingut en denominacions tradicionals com carboni asimètric.
  • ca  síntesi de Gabriel, n f
  • es  síntesis de Gabriel, n f
  • en  Gabriel synthesis, n

Química orgànica

Definició
Procés de síntesi orgànica que permet obtenir amines primàries a partir d'halurs d'alquil sense obtenir amines secundàries o amines terciàries com a subproductes.

Nota

  • El reactiu clau en la síntesi de Gabriel és la ftalimida, que reacciona amb l'halur d'alquil (vegeu la imatge). La ftalimida es converteix en una sal iònica per la reacció acidobàsica amb l'hidròxid de potassi. El nitrogen de la ftalimida té càrrega negativa i es comporta com a nucleòfil quan interacciona amb l'halur d'alquil en una substitució nucleòfila.
  • ca  síntesi estereoselectiva, n f
  • ca  síntesi asimètrica, n f sin. compl.
  • ca  síntesi quiral, n f sin. compl.
  • es  síntesis asimétrica, n f
  • es  síntesis estereoselectiva, n f
  • es  síntesis quiral, n f
  • en  asymmetric synthesis, n
  • en  chiral synthesis, n
  • en  stereoselective synthesis, n

Química orgànica

Definició
Procés de síntesi orgànica que condueix un substrat no quiral a un producte quiral.

Nota

  • Una síntesi asimètrica és una reacció estereoselectiva. De fet, té interès en l'obtenció de productes naturals òpticament actius.

    Actualment es tendeix a prioritzar la denominació síntesi estereoselectiva sobre les denominacions tradicionals síntesi asimètrica i síntesi quiral. D'altra banda, l'adjectiu asimètric -a s'utilitza freqüentment de manera inadequada per a descriure l'absència d'un eix de rotació-reflexió en una molècula, és a dir, amb el significat de quiral. Aquest ús també s'ha mantingut en denominacions tradicionals com carboni asimètric.
  • ca  síntesi malònica, n f
  • es  síntesis malónica, n f
  • en  malonic synthesis, n

Química orgànica

Definició
Procés de síntesi orgànica consistent a alquilar el carboni metilènic que es troba entre els dos grups carbonil del dièster de l'àcid malònic, afavorit per la presència d'hidrògens α molt actius en el metilè.

Nota

  • Aquest procés permet obtenir l'enolat en la posició α respecte de dos grups carbonil (vegeu la imatge 2).

    Sovint l'alquilació o qualsevol altra transformació feta en el carboni α va seguida d'una hidròlisi i una posterior descarboxilació del grup èster (vegeu la imatge 3).

    La síntesi malònica és un mètode habitual per a preparar àcids carboxílics monoalquilats i dialquilats per alquilació seqüencial de l'èster malònic seguit d'una hidròlisi i una descarboxilació.
  • ca  síntesi orgànica, n f
  • es  síntesis orgánica, n f
  • en  organic synthesis, n

Química orgànica

Definició
Camp de la química orgànica que tracta de l'obtenció de compostos orgànics a partir d'altres de més simples mitjançant les reaccions pertinents.

Nota

  • Malgrat que la síntesi orgànica ha estat una de les parts més importants de la química orgànica des del seu inici, el seu desenvolupament a partir d'una base sistemàtica és recent. Hi ha contribuït l'avenç experimental de la química teòrica i estructural, el descobriment de noves reaccions, el perfeccionament dels mètodes experimentals i el progrés en el coneixement dels mecanismes de reacció.

    Hi ha dues maneres de planificar una síntesi: com una seqüència lineal o com una seqüència convergent des dels compostos de partida fins al producte final. En qualsevol cas, l'axioma fonamental és aconseguir el màxim rendiment en el mínim nombre d'etapes.

    Cal considerar també dos aspectes fonamentals. D'una banda, la construcció del conjunt d'àtoms que constitueix l'esquelet de la molècula que es vol sintetitzar i, de l'altra, la introducció, la separació i la interconversió de grups funcionals (vegeu la imatge).

    Altres factors que cal controlar en una síntesi orgànica són la regioselectivitat, per la qual entra un reactiu o parts d'un reactiu en una posició donada, sovint previsible, i l'estereoselectivitat, per la qual entra un reactiu o parts d'un reactiu en direccions concretes, de manera que és previsible la disposició espacial resultant del compost.

    Els criteris per a avaluar l'eficiència de la síntesi són el nombre d'etapes, el rendiment de cadascuna d'elles, les condicions experimentals de reacció, la facilitat de purificació dels productes intermediaris i el cost i la disponibilitat de matèries primeres, reactius i temps.