Química física (treball)

ca àcid acrílic, n m
ca àcid propanoic, n m
es ácido acrílico, n m
es ácido propenoico, n m
en acrylic acid, n
en propenoic acid, n
for H₂C=CHCOOH

Química orgànica

Definició

Àcid carboxílic obtingut generalment per oxidació de l'acroleïna, que es presenta com un líquid corrosiu, incolor, irritant i d'olor forta i té un punt d'ebullició de 141,3 ºC i un punt de congelació de 12,3 ºC.

Nota

L'àcid acrílic és miscible amb aigua, alcohol i èter. És una substància irritant per a la pell i tòxica per inhalació. També és una substància molt activa que, en contacte amb l'oxigen, és explosiva.

Per copolimerització permet introduir grups carboxil en els copolímers. Les seves reaccions són les generals dels àcids carboxílics (R-COOH) i dels compostos vinílics (R-CH=CH₂). Com a producte industrial, l'àcid acrílic és subministrat amb un inhibidor, el monoèter metílic de la hidroquinona. Es fa servir com a monòmer per a obtenir polímers acrílics i alguns acrilats per esterificació i com a producte intermediari en síntesi orgànica.

Si té una riquesa igual o superior al 97 %, és capaç de cristal·litzar a temperatures hivernals; en aquest cas, rep el nom de àcid acrílic glacial.

ca àcid benzoic, n m
ca àcid benzencarboxílic, n m sin. compl.
es ácido bencenocarboxílico, n m
es ácido benzoico, n m
en benzenecarboxylic acid, n
en benzoic acid, n
for C₆H₅COOH

Química orgànica

Definició

Àcid carboxílic aromàtic amb un grup carboxil unit a un fenil, que es presenta en forma de lamel·les o agulles blanques i té un punt de fusió de 122,5 ºC.

Nota

L'àcid benzoic és soluble en etanol i en èter, i molt poc soluble en aigua. Se sublima fàcilment i és molt volàtil.

Esterificat i en forma de sals, és present en un gran nombre de productes naturals, com ara resines i bàlsams. L'àcid lliure (E 210), la sal de sodi (E 211), la sal de potassi (E 212) i la sal de calci (E 213) de l'àcid benzoic s'empren com a conservants alimentaris en begudes refrescants, alguns productes derivats de fruites, caramels, xiclets, conserves vegetals, greixos i altres aliments.

La seva activitat antimicrobiana es manifesta sobretot en medi àcid. Les sals i els èsters de l'àcid benzoic tenen molta aplicació en farmàcia, cosmètica i plàstics.

ca àcid benzendicarboxílic, n m
es ácido bencenodicarboxílico, n m
en benzenedicarboxylic acid, n
for C₆H₄(COOH)₂

Química orgànica

Definició

Àcid carboxílic aromàtic amb dos grups carboxil units a un benzè.

Nota

Són àcids benzendicarboxílics l'àcid ftàlic i l'àcid tereftàlic.

ca àcid benzensulfònic, n m
es ácido bencenosulfónico, n m
en benzenesulfonic acid, n
for C₆H₅SO₃H

Química orgànica

Definició

Àcid sulfònic que s'obté per sulfonació del benzè amb àcid sulfúric.

Nota

L'àcid benzensulfònic és un àcid fort, molt soluble en aigua i en alcohol i insoluble en èter i sulfur de carboni. És irritant per a la pell, els ulls i les membranes mucoses.

La forma anhidra, difícil d'obtenir, fon a 65-66 ºC, mentre que la hidratada (C₆H₅SO₃H · 2 H₂O) fon a 43-44 ºC. El producte industrial conté un 70-71 % d'àcid benzensulfònic i un 24-25 % d'àcid sulfúric.

És emprat com a producte intermediari de síntesi en l'obtenció de fenol, de resorcinol i d'altres compostos orgànics d'importància industrial.

ca àcid benzoic, n m
ca àcid benzencarboxílic, n m sin. compl.
es ácido bencenocarboxílico, n m
es ácido benzoico, n m
en benzenecarboxylic acid, n
en benzoic acid, n
for C₆H₅COOH

Química orgànica

Definició

Àcid carboxílic aromàtic amb un grup carboxil unit a un fenil, que es presenta en forma de lamel·les o agulles blanques i té un punt de fusió de 122,5 ºC.

Nota

L'àcid benzoic és soluble en etanol i en èter, i molt poc soluble en aigua. Se sublima fàcilment i és molt volàtil.

Esterificat i en forma de sals, és present en un gran nombre de productes naturals, com ara resines i bàlsams. L'àcid lliure (E 210), la sal de sodi (E 211), la sal de potassi (E 212) i la sal de calci (E 213) de l'àcid benzoic s'empren com a conservants alimentaris en begudes refrescants, alguns productes derivats de fruites, caramels, xiclets, conserves vegetals, greixos i altres aliments.

La seva activitat antimicrobiana es manifesta sobretot en medi àcid. Les sals i els èsters de l'àcid benzoic tenen molta aplicació en farmàcia, cosmètica i plàstics.

ca àcid hexanoic, n m
ca àcid caproic, n m sin. compl.
ca àcid hexílic, n m sin. compl.
es ácido caproico, n m
es ácido hexanoico, n m
es ácido hexílico, n m
en caproic acid, n
en hexanoic acid, n
en hexylic acid, n
for CH₃(CH₂)₄COOH

Química orgànica

Definició

Àcid carboxílic derivat de l'hexà que es presenta com un líquid oliós amb una característica olor de cabra i té un punt d'ebullició de 205 ºC i un punt de fusió de -3,4 ºC.

Nota

L'àcid hexanoic té una densitat de 0,926 g/cm³ (20/4 ºC). És lleugerament soluble en aigua i soluble en alcohol, èter i altres dissolvents orgànics.

Forma part dels greixos de la llet i d'algunes plantes olioses, com el coco i la palmera. També es troba en el pèl i les secrecions del bestiar caprí.

Es fa servir en la manufactura d'èsters per a obtenir olors artificials, especialment en forma de derivats d'hexil.

ca àcid carbàmic, n m
es ácido carbámico, n m
en carbamic acid, n

Química orgànica

Definició

Cadascun dels àcids de fórmula general RNHCOOH, en què R representa generalment un grup alquil, els quals són inestables en estat lliure perquè es descomponen espontàniament i donen diòxid de carboni i l'amina RNH₂.

Nota

L'àcid carbàmic apareix com a intermedi de reacció en algunes reaccions de la síntesi d'amines. En estat lliure dona carbamats i uretans estables, els quals es troben en la sang i l'orina dels mamífers.

ca àcid carboxílic, n m
es ácido carboxílico, n m
en carboxylic acid, n

Química orgànica

Definició

Cadascun dels àcids de fórmula general RCOOH que contenen un grup carboxil i manifesten les propietats àcides que aquest els confereix.

Nota

Segons quina sigui la naturalesa del grup R, els àcids carboxílics es classifiquen en alifàtics (que poden ser saturats o insaturats), aromàtics i heterocíclics.

Les propietats físiques dels àcids carboxílics depenen de l'estructura i la massa molecular relativa. En principi, fonen i bullen netament per damunt dels alcohols, les amines, els aldehids i les cetones del mateix nombre de carbonis. Això té relació amb el fet que poden formar fàcilment enllaços intermoleculars per pont d'hidrogen i fins i tot poden estar associats, formant dímers, a través dels grups carboxil (vegeu la imatge 2).

Les seves propietats físiques varien a mesura que augmenta la massa molar. Això es deu al fet que la influència del grup carboxil en una molècula disminueix a mesura que s'allarga la cadena hidrocarbonada. Així, per exemple, la solubilitat en aigua decreix molt ràpidament, i això mateix també passa amb l'olor.

En general, els àcids carboxílics són àcids febles, amb valors pK_a que acostumen a variar entre 3 i 5. L'acidesa disminueix amb la massa molecular i augmenta amb la proximitat d'un doble enllaç al grup carboxil. Els àcids carboxílics aromàtics tendeixen també a ser més forts que els àcids carboxílics alifàtics (vegeu la imatge 3). La presència de substituents que atreuen electrons augmenta l'acidesa del grup carboxil per efecte inductiu. Aquesta acció es fa particularment palesa en el cas dels àcids carboxílics halogenats. De manera semblant, l'anell de benzè també augmenta l'acidesa per efecte de ressonància. Tant l'efecte inductiu com l'efecte de ressonància hi contribueixen estabilitzant l'anió carboxilat format per la reacció de l'àcid carboxílic amb una base suficientment forta, ja que la càrrega negativa es deslocalitza entre els dos àtoms d'oxigen del grup carboxil i el substituent en qüestió.

Els àcids carboxílics poden tenir origen natural o sintètic, si bé són els compostos els que més freqüentment es troben a la natura, ja sigui en forma d'àcids carboxílics o com a derivats d'aquests àcids. No són tan presents en els animals, per bé que hi ha àcid fòrmic en les formigues i en el verí de les abelles. En canvi, són molt abundants en els fluids cel·lulars de les plantes (per exemple, contenen àcid fòrmic, àcid oxàlic, àcid màlic, àcid ascòrbic, àcid tartàric i àcid cítric) i en nombroses resines d'origen vegetal (per exemple, l'àcid abiètic, l'àcid benzoic i l'àcid cinàmic). Les plantes contenen àcids carboxílics en abundància, en forma de sals en els seus fluids aquosos i en forma d'èsters en els olis essencials. No obstant això, és sobretot en forma d'èsters glicèrics, els quals constitueixen els greixos, que els àcids carboxílics són universalment presents en els éssers vius.

Diversos àcids carboxílics es formen fàcilment per fermentació, ja sigui per fermentació acètica de l'alcohol, per fermentació làctica o per fermentació butírica dels glúcids, entre altres. Els àcids carboxílics que es troben combinats en els greixos són els àcids grassos. D'altra banda, un àcid carboxílic alifàtic es pot obtenir indirectament per l'oxidació d'un alcohol primari (alcohol primari → aldehid → àcid carboxílic) o bé per l'oxidació directa d'un aldehid. En canvi, un àcid carboxílic aromàtic es pot obtenir oxidant les cadenes alifàtiques d'un hidrocarbur benzènic mitjançant l'acció d'un oxidant fort.

Des del punt de vista industrial, hi ha alguns àcids que tenen un interès especial. D'una banda, els que tenen una cadena curta i insaturada, bàsicament per la presència d'un enllaç doble carboni-carboni (vegeu la imatge 4). D'altra banda, els que contenen dos grups carboxil, considerats àcids dicarboxílics (vegeu la imatge 5). Els àcids monocarboxílics (RCOOH) insaturats constitueixen la matèria primera per a obtenir alguns polímers d'addició, com les resines acríliques que es poden obtenir per polimerització de l'àcid acrílic o els seus derivats. Els àcids dicarboxílics tenen utilitats ben diverses: com a acidulants en alimentació (com l'àcid adípic) o bé com a blanquejants de teixits (com l'àcid oxàlic), entre altres. També es fan servir com a reactius de laboratori. A més, tenen interès sintètic, ja sigui com a producte intermediari de síntesi en l'obtenció d'alguns productes farmacèutics (com l'àcid oxàlic, que permet produir barbiturats) i de colorants (com l'àcid succínic). Els èsters de l'àcid carboxílic s'utilitzen en perfumeria, entre altres usos. Particularment, l'àcid adípic té interès perquè polimeritza amb la 1,6-hexandiamina i forma el niló 66.

Des d'un punt de vista formal, els àcids carboxílics són els precursors dels derivats d'àcids carboxílics, tals com els halurs d'acil (RCOCl), els anhídrids d'àcid (RCOOOCR), els èsters (RCOOR) i les amides (RCONH₂). També s'hi inclouen els nitrils (RC≡N), perquè es considera un derivat d'àcid carboxílic qualsevol compost que, per hidròlisi, genera l'àcid carboxílic corresponent. De la mateixa manera que els seus predecessors, aquests compostos tenen un considerable interès sintètic. La majoria de mètodes sintètics permeten transformar un derivat en un altre, i són més favorables aquelles transformacions que converteixen un derivat més reactiu en qualsevol altre que el segueix en ordre descendent de reactivitat: halurs d'acil > anhídrids d'àcid > aldehids > cetones > àcids > èsters > nitrils > amides. Tots aquests compostos tenen força interès per les utilitats que tenen, directes o en síntesi.

La hidròlisi dels greixos produeix àcids grassos de cadena llarga (C_14-20), generalment de nombre parell de carbonis, i glicerol, alguns de cadena saturada, com els àcids làuric, mirístic, palmític i araquídic (vegeu la imatge 6). També poden contenir insaturacions, que majoritàriament presenten la configuració cis (vegeu la imatge 7). Les sals de carboxilat de cadenes que tenen entre 12 i 18 carbonis tenen un interès especial perquè són solubles en aigua (vegeu la imatge 8). Els èsters també són importants per l'ús directe que se'n fa en perfumeria i per a l'obtenció de polímers ben diversos, com les fibres de polièster o les resines de poliuretà. Alguns derivats dels àcids carboxílics actuen com a reguladors en els processos biològics, com les prostaglandines (vegeu la imatge 9).

Vegeu també condensació i detergent.

ca àcid clorhídric, n m
ca àcid muriàtic, n m sin. compl.
es ácido clorhídrico, n m
es ácido muriático, n m
en hydrochloric acid, n
en muriatic acid, n

Química inorgànica

Definició

Hidràcid que conté fins al 38 % de clorur d'hidrogen en aigua, el qual es presenta com un líquid incolor o grogós, fumant i molt corrosiu.

Nota

L'àcid clorhídric s'obté per la dissolució en aigua de clorur d'hidrogen gas. Aquest clorur d'hidrogen gas es pot obtenir, principalment, per tres processos.

El procés més antic és la reacció d'halita amb un àcid no volàtil, com ara àcid sulfúric, mitjançant NaCl + H₂SO₄ → NaHSO₄ + HCl i NaCl + NaHSO₄ → Na₂SO₄ + HCl. La viabilitat econòmica d'aquest procés depèn de la disponibilitat de grans jaciments naturals d'halita i de trobar una sortida al sulfat de sodi que es genera com a subproducte. Per tot això, aquest procés ha anat caient en desús.

El segon procés es fonamenta en la reacció directa del clor amb l'hidrogen, Cl₂ + H₂ → 2 HCl. S'utilitza quan es vol obtenir clorur d'hidrogen d'alta puresa. La reacció és altament exotèrmica i requereix forns i sistemes d'absorció dissenyats especialment per a aquesta finalitat.

Actualment, s'obté com a subproducte de les grans indústries d'obtenció de productes orgànics i petroquímics.

L'àcid clorhídric té innombrables usos. Es fa servir principalment en la fabricació de productes químics, en la indústria alimentària, en la metal·lúrgia i en els processos de dessulfuració del petroli, entre altres, però l'ús més important és la neteja de l'acer i altres metalls per a eliminar-ne la capa d'òxid que els recobreix. També té una gran utilitat en qualsevol procés que requereixi un ajustament del pH.

L'àcid clorhídric és el més important de tots els hidràcids quant a quantitat produïda i consumida per la indústria.

ca àcid clorosulfònic, n m
es ácido clorosulfónico, n m
en chlorosulfonic acid, n
for ClSO₃H

Química orgànica

Definició

Halooxoàcid del sofre obtingut per tractament de triòxid de sofre amb clorur d'hidrogen, que es presenta com un líquid fumant de color blanc groguenc i d'olor picant i té un punt d'ebullició de 158 ºC i un punt de fusió de -80 ºC.

Nota

L'àcid clorosulfònic té una densitat d'1,76-1,77 g/cm³ (20 ºC). És soluble en alcohol i sulfur de carboni. En contacte amb l'aigua s'hidrolitza i dona àcid sulfúric i àcid clorhídric.

És tòxic per inhalació, irritant per a la pell i els ulls. Pot produir cremades greus i, fins i tot, cremar materials combustibles.

Es fa servir com a agent sulfonant de compostos orgànics, com ara detergents sintètics, productes farmacèutics, pesticides i bescanviadors iònics.

Química física (treball)

Cerca bàsica

Cerca avançada

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota

Definició

Nota